В 1924 году Ишервуд поступил в колледж "Корпус Кристи" в Кембридже, чтобы заняться изучением истории, однако через год бросил учебу, не получив ученой степени. Затем несколько лет Ишервуд давал частные уроки студентам, одновременно изучая медицину, и после двух семестров, в 1924 году, отправился в Берлин повидаться с Оденом, который уехал туда по настоянию родителей изучать немецкий язык.

Бурная жизнь берлинских баров, где завсегдатаями были геи и мальчики-проститутки, произвела на Кристофера неизгладимое впечатление. Он остался и стал преподавать английский язык, одновременно собирая материалы, которые впоследствии вошли в книги: "Господин Норрис пересаживается на другой поезд" и "Прощай, Берлин". В 1966 году "Кабаре" поставили на Бродвее, а в 1972 году был снят одноименный фильм с Лайзой Минелли в главной роли.

В 1932 году Ишервуд влюбился в парня из рабочей среды по имени Хейнц. Ишервуд - один из писателей, которые мгновенно осознали последствия распространения фашизма. И когда в 1933 году Гитлер пришел к власти, Кристофер предусмотрительно покинул Германию. На протяжении последующих четырех лет Кристофер и Хейнц много путешествовали по Европе. И вот Хейнц возвращается в Германию, где подвергается аресту и попадает в тюрьму за гомосексуальные связи. Позже он становится солдатом немецкой армии. В это время Ишервуд и Оден, которые с 1925 года поддерживали близкие отношения, начали работу над тремя пьесами. Наиболее известная из них - "Взлет "Ф-6" (1936). В 1938 году они отправляются в Китай. В результате этой поездки появилась другая совместная работа "Путешествие на войну" (1939).

1939 год стал новой точкой отсчета для всего мира. И в жизни Ишервуда также произошли перемены. Он переехал в Соединенные Штаты, где стал пацифистом и впервые познакомился с индусской философией веданта, проповедующей самоотречение и иллюзорность реального мира. Постоянное изучение веданты серьезным образом повлияло на последующие работы Ишервуда. Некоторое время он даже подумывал о монашестве в братстве Рамакришны.

На протяжении 1941-1942 годов Кристофер Ишервуд работал в лагере беженцев из Центральной Европы, который был организован в пригороде Филадельфии Американским комитетом помощи. Затем он переехал в Калифорнию и в последующие годы жил и учился в Братстве веданта в Южной Калифорнии. Он зарабатывал на жизнь тем, что писал сценарии к фильмам, а также редактировал со Свами Прабхавананда публикации веданты: "Веданта и Запад" и "Веданта для современного человека".

Ишервуд также продолжал писать романы: "Ночной мир" (опубликован в 1954 году) и "Одинокий мужчина" (вышел в свет в 1964 году). "Одинокий мужчина" - признанный шедевр Ишервуда - самое удачное описание дня из жизни гея, которое когда-либо увидело свет.

В 1953 году Ишервуд встретил 18-летнего художника-портретиста Дона Бакарди и влюбился в него. Хотя все друзья Ишервуда были шокированы разницей в возрасте, существующей между любовниками, их отношения оказались на редкость стабильными и долговременными: они прожили вместе 33 года, вплоть до самой смерти Ишервуда, который скончался в возрасте 82 лет 4 января 1986 года в Санта-Монике в Калифорнии. Бакарди стал известным и уважаемым художником.

В 1971 году Ишервуд опубликовал книгу "Катлина и Франк" - биографию своих родителей. В книге Ишервуд пытался анализировать причины своей сексуальности. Рекламируя книгу по телевидению, он свободно повествовал о влиянии гомосексуальности на его жизнь и творчество. Впоследствии он стал активным борцом за права геев, появляясь на всех митингах и демонстрациях. В 1976 году он написал "Кристофер и ему подобные". Позднее она стала классикой культуры геев. К концу жизни он стал, как писал его биограф Клод Дж. Саммерс, "олицетворением современной англо-американской культуры геев, учителем мужества, который яро протестовал против диктата гетеросексуалов".